Simplesmente todo o estilo da página desaparecia, sem qualquer motivo aparente.

Testei no Chrome e me retornou um erro ao tentar exibir o arquivo CSS:

Specified argument was out of the range of valid values.
Parameter name: utcDate

Como já eram mais de 23h e o horário de verão estava prestes a acabar, bingo! Já sabia qual era o problema. Agora, como resolvê-lo?

Pensei em comentar o Page.Header da MasterPage, onde setava o cache da página como nulo para prevenir visualização do conteúdo por um usuário não logado.
Esta medida, por si só, não adiantou.

Alterei o relógio para uma hora antes e o problema desapareceu!

Descomentei o Page.Header e o problema não se alterou.

Conclusão: quando o relógio do Windows já está preparado para se acertar ao término do horário de verão, o sistema todo entra em colapso para exibir o CSS. Isso se dá, provavelmente, por causa do horário internacional (UTC).

Só testei essa característica rodando em localhost (IIS do Visual Studio).
Testei em outros sites, já publicados, e não ocorria o problema.
No entanto, não tive como ter certeza que estes outros sites testados continham a manipulação do Page.Header para o cache. (Talvez fosse apenas um bug do IIS embutido no Visual Studio).

Agora, só falta fazer esse teste novamente no início do próximo horário de verão (sem esquecer de testar também o Page.Header).

Amplexos!